1. Chicago Spire
Địa điểm dự kiến: 400 N Lake Shore Dr
Chicago Spire được ví như là một cái hố trong mặt đất nhưng đáng tiếc là dự án của hãng kiến trúc Tây Ban Nha, Santiago Calatrava sẽ mãi nằm ở trên giấy. Nhiều người dự kiến đây sẽ là tòa tháp cao nhất tại Western Hemisphere với chiếu cao đạt khoảng 2,000 feet. Tuy nhiên nó vẫn chưa đủ thu hút và gặp phải nhiều vấn đề liên quan đến kiện tụng. Tổng thống Donald Trump từng đề cập tòa nhà này sẽ là nơi cư trú cho những kẻ khủng bố. Vì đối mặt với nhiều vấn đề như trên nên dự án này đã phải hủy bỏ.
2. Miglin-Beitler Skyneedle
Địa điểm dự kiến: 201 W Madison St
Dự án được đề xuất năm 1988 này được xem như là tòa nhà cao nhất thế giới (vượt xa Tháp Willis) nhưng đáng tiếc lại bị hủy bỏ trong suốt sự kiện chiến tranh Vùng Vịnh giữa Iraq và liên minh 30 nước do Mỹ dẫn đầu. Kiến trúc sư Cesar Pelli đã xây dựng tháp đôi Petronas, tòa tháp cao nhất thế giới ngay sau sự kiện đó.
3. Waterview Tower
Địa điểm dự kiến: 111 W Wacker Dr
Công ty Teng & Associates đã lên kế hoạch xây dựng một tòa nhà 90 tầng với 233 căn hộ và 200 phòng khách sạn. Tuy nhiên trong suốt cuộc khủng hoảng kinh tế năm 2008, dự án đã phải dừng lại ở tầng 25. Sau đó, hãng Related Cos. đã cho xây dựng một tòa nhà 60 tầng khác có tên OneEleven và đã được bán với mức giá kỷ lục, 333 triệu USD.
4. 7 South Dearborn
Địa điểm: 7 South Dearborn St
Năm 1999, chính quyền Chicago đã phê chuẩn xây dựng tòa nhà 112 tầng với chiều cao đến 1,537 feet, cao hơn cả tháp đôi Petronas. Tuy nhiên, dự án lại gặp phải trở ngại tài chính trước khi khởi công. Người phụ trách phát triển lúc bấy giờ là Scott Toberman đã rút ruột khoảng 1 triệu USD tiền đầu tư của chủ sở hữu và khách thuê văn phòng. Năm 2005, tòa nhà đã được xây dựng nhưn g chỉ dừng lại ở độ cao 571 feet với tên gọi One South Dearborn.
5. The Illinois
Địa điểm dự kiến: Ngay cạnh the Adler Planetarium
Tham vọng lớn của kiến trúc sư Frank Lloyd Wright vẫn còn đáng kinh ngạc. Dự án tòa nhà cao 548 tầng được đề xuất năm 1950 có chiều cao gấp đôi các tòa nhà chọc trời nếu xét đến thời điểm hiện tại. Tuy nhiên nhiều tranh cãi đã nổ ra vào thời điểm đó chủ yếu xoay quanh về các tác nhân vật lý. Do vậy, tòa nhà vẫn mãi chưa được xây dựng.
